اگرچه، ارسال ضمیمه از طریق ایمیل راحت تر است، ولی برای فایل هایی با حجم زیاد شاید برای کاربر سخت باشد. در همین راستا، شرکت دراپ باکس از قابلیتی با نام Dropbox Transfer رونمایی کرده که امکان ارسال فایل تا 100 گیگابایت را برای کاربران فراهم می کند، که می توان گفت که 5 برابر بیشتر از آنچه در سرویس های دیگر موجود است.
کاربران برای انتقال فایل های به این سرویس نیازی به حساب کاربری دراپ باکس ندارند و چراکه کل فرآیند ارسال چنین فایل های از طریق این سرویس ساده و خودکار انجام می شود. برای استفاده از این سرویس، کافیست که فایل مورد نظرتان را از کامپیوتر گرفته و برای آپلود روی دراپ باکس رها کنید. هنگامی که عملیات آپلود فایل انجام شده، یک لینک دریافت خواهید کرد که می توانید روی هر سرویسی آن را به اشتراک بگذارید و یا می توانید به طور مستقیم به ایمیل ارسال نمایید. دریافت کننده یک فایل کپی را دریافت کرده و فایل اصلی بدون تغییر باقی می ماند.
علاوه بر این، دراپ باکس ترنسفر، دارای مجموعه ای از ابزاری مختلف بوده که کاربر می تواند فایل خود را سفارشی کند. به عنوان مثال، امکان گذاشتن رمزعبور روی فایل، تعیین تاریخ انقضا لینک و مشاهده تعداد دریافت کنندگان فایل را برای کاربران میسر کرده است. در حال حاضر این سرویس به صورت آزمایشی در اختیار برخی از کاربران قرار گرفته و کسانی که عضو برنامه بتا دراپ باکس باشند، یک ایمیل راهنما جهت استفاده از این سرویس برایشان ارسال شده است.